Ольштин був і є містом-ареною важливих політичних, культурних і наукових подій. Це тут Микола Копернік дивився на небо, шукаючи відповіді на дратуюче його питання про місце Землі у всесвіті, Наполеон Бонапарт марширував на чолі своїх військ підчас переможної кампанії в 1807 році, і Фелікс Нововєйскій  шукав натхнення для своїх композицій. Історичні пам'ятки Ольштина є свідками великих подій, а також символом історичного багатства і різноманітності культур цієї землі.

Тут традиція католицизму сплітається з протестантською і православною, польська з німецькою, традиція середньовічної ремісничої майстерні з витворами промислової революції XІX- віку. Ольштинські пам'ятки архітектури будуть для вас цікавою мандрівкою по різних періодах розвитку міста. Варто пам'ятати, що повороти історії, яка відтиснула тавро на житті Ольштина, привели до  знищення значної частини  доробку поколінь, проживаючих в місті.

Перша згадка про місто походить з 1334 року, коли Генріх вон Лютер заклав на березі ріки Лини дерев'яно-земляну сторожову вежу, надаючи їй назву Алленстеін (Місто над Линою). Ална в забутій мові Прусів означала "лань". Так  старожили цих земель назвали найбільшу ріку, пропливаючу через Ольштин. Міські права а також назву Алленстеін (для поляків Холстін, а пізніше Олстин) місто отримало 31 жовтня 1353р. Засновником і першим бургомістром Ольштина був Ян з Лайс.
Численні війни між тевтонським орденом і Польщею в XV ст. багато разів нищили молоде місто. У 1414 р. Ольштин постраждав від наїзду військ  короля Владислава Ягелли. У 1454р. міщани взяли участь у повстанні проти тевтонського ордену і зайняли замок, визнаючи владу  польського короля, однак рік пізніше містом знову заволоділи Хрестоносці. Лише після підписання ІІ миру торуньського (1466 р.), Ольштин разом з цілою Вармією став частиною польської  землі. Наступна війна з орденом в 1519-1521 роках спустошила Вармію.  

Тодішнім адміністратором майна вармінського капітулу був канонік фромборській – Микола Копернік. У 1521 р. він успішно підготував ольштинській замок до захисту від сподіваної атаки Хрестоносців. Копернік в той час був також ініціатором поселення на Вармії мешканців Мазовша.
Наступне сторіччя то час розвитку і процвітання міста, вигідно розташованого на рухливому шляху Кенігсберг-Варшава. Розвиток був затриманий  війнами в XVІІ і XVІІІст., а в роках 1709-1712 велика зараза винищила значну частину населення міста. В результаті І  поділу Польщі (1772 р.) Вармію разом з Ольштином приєднано до Пруссії. 

Під час війн Наполеона місто було в черговий раз знищене. 3 лютого 1807 р. під час кампанії в Східній Пруссії в Ольштині зупинився сам імператор Франції. 
По 1818 р. міська забудова вийшла за межі Старого Міста. Друга половина XІX ст. то час динамічного розвитку. Число мешканців в цей період виросло з 4 тис. в 1846 до 25 тис. в 1895 р. В 1867 р. в місті відкрито сучасну, як на ті часи, лікарню, в 1872 р. проведено через Ольштин першу залізничну лінію, яка була частиною траси Торунь – Інстербург (Черняховск). У 1890 році  засвітили перші газові вуличні ліхтарі, в 1892р. задзвонив перший телефон, через шість років  вибудовано сучасний водоканал і каналізацію, а в 1907 р. Ольштин був електрифікований. На вулицях міста з'явилися трамваї. У 1910 р. в Дайткаx приземлився перший літак. 

Після І світовій війні - в 1920 р. - майбутню державну приналежність південної частини Східної Пруссії вирішив плебісцит. Ольштин разом з Вармією залишився частиною Німеччини. У 1939 році проживало в ньому вже понад 50 тис. мешканців. 22 січня 1945 р. в Ольштин ввійшли війська Червоної Армії. Після кількох днів перебування червоноармійці підпалили місто. Було знищено майже половину забудови, в тому числі Старе Місто. 
По 1945 р. Ольштин став столицею воєводства. Тут також перенесене було з Фромборка місце знаходження єпископської курії (єпархіальної, а від 1992 р. єпархії архієпископа).
Завдяки своєму географічному положенню поміж озер і лісів а також багатству історичних пам'яток Ольштин сьогодні є важливим туристичним центром. Пам'ятки архітектури Ольштина знаходяться на Європейському Шляху Цегельної Готики, Шляху Готичних Замків, Шляху Коперніка,  Шляху Святого Якова.